Η πρώτη σεζόν του Obi-Wan τελείωσε και το θέμα με τα prequels είναι ότι ξέρουμε πώς θα τελειώσουν. Στην σειρά Obi-Wan Kenobi, ξέραμε ότι θα έπρεπε να συμβούν μερικά πράγματα: ο Obi-Wan, η Leia, ο Luke, ο Owen και ο Beru θα επιζήσουν. Όμως αυτό δεν σημαίνει πως δεν μάθαμε ενδιαφέροντα πράγματα για όλους τους χαρακτήρες, είδαμε μάχες και γνωρίσαμε καινούριους χαρακτήρες. Για όσους όμως δεν το είδατε, έχουμε ένα recap με ό,τι έγινε στην πρώτη σεζόν.
10 χρόνια μετά της πτώση του Republic και την άνοδο της Αυτοκρατορίας, o Obi-Wan βρίσκεται κρυμμένος στο Tatooine καθώς οι Jedi κηνυγούνται. Ζει μια μοναχική ζωή με μόνο σκοπό του να προσέχει ένα νεαρό αγόρι, τον Luke Skywalker, μέχρι την στιγμή που οι θετοί γονείς της Leia του ζητούν βοήθεια για την αρπαγή της πριγκίπισσας από το Alderaan. Όπως αποδεικνύεται, η απαγωγή είναι ένα σχέδιο που έχει ετοιμάσει η Third Sister, Reva, μια Inquisitor που θέλει ιδιαίτερα να αιχμαλωτίσει τον Kenobi για να κερδίσει την εύνοια του Darth Vader. Ευτυχώς, ο Obi-Wan και η Leia καταφέρνουν να ξεφύγουν από τη σύλληψη με τη βοήθεια του Haja, ενός προσποιούμενου Jedi στον πλανήτη Daiyu.
Ο Obi-Wan Kenobi βρίσκει ότι ο Vader εξακολουθεί να τρέφει μια εμμονή και μίσος απέναντι του, αλλά έχει επίσης αγκαλιάσει το ρόλο του ως το δεξί χέρι του Sidious και έχει καλλιεργήσει τεράστια προσωπική δύναμη μέσα στην Αυτοκρατορία. Ο Vader αναζητά τον Obi-Wan, ο οποίος έχει πάρει τη Leia σε μια αποικία ορυχείων και βρήκε προσωρινό καταφύγιο σε ένα καταυλισμό για επιζώντες Jedi. Όταν οι Inquisitors και ο Vader εμφανίζονται για να εντοπίσουν τον Obi-Wan, λεηλατούν και σκοτώνουν τα πάντα στο πέρασμα τους, ως δόλωμα για τον Obi-Wan. Μετά από μια μονομαχία μεταξύ Kenobi - Vader που φέρνει το Obi-Wan κοντά στην ήττα. Καταφέρνουν να το σκάσουν την τελευταία στιγμή, θυσιάζοντας όμως την Leia στην Reva, η οποία την αιχμαλωτίζει με σκοπό να μάθει την τοποθεσία του Obi-Wan.
Ο Obi-Wan με τους υπόλοιπους της αντίστασης καταστρώνουν ένα σχέδιο για να σώσουν την Leia από το αρχηγείο των Inquisitors. Καταφέρνει να τρυπώσει και να σώσει την Leia όμως στην έξοδο τους ανακαλύπτουν. Μετά από θυσίες συμμάχων που δημιούργησαν στη πορεία της ιστορίας, ξεφεύγουν. Όταν φτάνει εκεί ο Vader, θυμώνει με την Reva για την αποτυχία της, αλλά εκείνη αποκαλύπτει ότι άφησε σκόπιμα τον Obi-Wan και τη Leia να δραπετεύσουν, αφού έβαλε έναν ιχνηλάτη στο σκάφος, που βλέπουμε στην επόμενη σκηνή στο droid της Leia, τη Lola.
Καταφέρνουν να γυρίσουν πίσω όμως η αυτοκρατορία είναι στα ίχνη τους. Έτσι ο Obi-Wan διαπραγματεύεται με την Reva για να κερδίσει χρόνο. Εκεί ανακαλύπτει πως η Reva ήταν νεαρή εκπαιδευόμενη Jedi κατά την διάρκεια του Order 66 μαζί με τα παιδιά που σκότωσε ο Anakin όταν στράφηκε στην σκοτεινή πλευρά και αναζητά εκδίκηση. Συνωμοτούν λοιπόν για να ξεγελάσουν τον Darth Vader και να ξεφύγει ο Obi-Wan το οποίο πετυχαίνει. Όμως η Reva δεν έχει την ίδια καλή μοίρα, αφού στην προσπάθειά της να παλέψει με τον Vader και να πάρει την εκδίκησή της, εκείνος την καρφώνει και την αφήνει.
Με τη Reva στο Tatooine να αναζητά τον Owen και τον Darth Vader να κυνηγά το σκάφος του Obi-Wan ο κλοιός αρχίζει και στενεύει. Ο Obi-Wan γνωρίζει ότι οι ασπίδες δεν θα αντέξουν για πολύ και φεύγει από το σκάφος, έτοιμος να αντιμετωπίσει τον Darth Vader και να διευθετήσει το παρελθόν του μια για πάντα. Ο Obi-Wan και ο Darth Vader μονομαχούν με χωρίς κανένα περιορισμό μεταξύ τους. Ο Darth Vader αναγνωρίζει ότι η δύναμη του Obi-Wan έχει επιστρέψει, αλλά χρησιμοποιεί τις δυνάμεις του για να γκρεμίσει το πάτωμα από κάτω του και να τον θάψει ζωντανό και φεύγει νικητής. Φυσικά, ο Όμπι-Ουάν δεν ηττάται. Αρνείται να τον χτυπήσουν καθώς χρησιμοποιεί το Force για να απομακρύνει τα ερείπια από πάνω του.
Και έτσι, σε αυτό το σημείο, Obi-Wan και Darth Vader μονομαχούν ξανά. Αυτή τη φορά ο Obi-Wan φαίνεται πιο δυνατός και δίνει ένα θανατηφόρο χτύπημα στο κεφάλι του Vader, αποκαλύπτοντας ένα παραμορφωμένο μέρος του προσώπου του. Ο Obi-Wan τον κοιτάζει με λύπη και του ζητά συγγνώμη για όλα όσα έκανε. Τα μάτια του Obi-Wan γεμίζουν με δάκρυα καθώς ο Darth Vader δηλώνει ότι θα τον καταστρέψει. Ο Obi-Wan ξέρει ότι ο φίλος του έχει φύγει πραγματικά και αφήνει μόνο τον Vader.
Στο μεταξύ, η Reva φτάνει στο σπίτι του Owen και αντιμετωπίζουν ο ένας τον άλλον, αλλά η Reva τον διώχνει εύκολα και κυνηγάει τον Luke. Τελικά τον βρίσκει αναίσθητο και καθώς ετοιμάζεται να τον σκοτώσει, θυμάται την εποχή που ο Anakin Skywalker της επιτέθηκε ως νεαρή και αποφασίζει πως δεν θα συνεχίσει τα λάθη του παρελθόντος. Η Leia επέστρεψε στην οικογένειά της, σώα και αβλαβής και ο Obi-Wan την αποχαιρετά με την φράση, “may the force be with you.”.